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周海峰教授课题组在手性醇合成方面取得系列进展
作者:kyb 点击数:时间:2019-01-16 16:43:23

周海峰教授课题组在手性醇合成方面取得系列进展

天然产物研究与利用湖北省重点实验室周海峰教授课题组在生态优先,绿色发展理念指导下,致力于绿色制药技术与工艺的研发,特别是关键手性药物中间体不对称合成新方法的开发及其在手性药物绿色合成中的应用研究。近一年来,课题组在手性醇合成方面取得系列进展。

无邻位取代偕二芳基手性醇是抗过敏药物的关键手性中间体,课题组基于可去除邻位基策略发展了一种全新的不对称合成方法,相关研究成果发表在美国化学会期刊《有机快报》上(Org. Lett.,2017, 17, 2094-2097; Org. Lett.,2018, 18, 971-974; SCI一区,IF6.492,均为自然指数论文);该方法被成功应用到抗过敏手性药物苯磺酸贝他斯汀和卡比沙明的绿色合成中,申请发明专利3项(CN106938995ACN106831549ACN106831550A)。

环丙基手性烯丙醇结构单元是治疗银屑病手性药物卡泊三醇的核心骨架,课题组发展了一种温和条件下1-环丙基手性烯丙醇的高化学选择性不对称转移氢化合成新方法,为卡泊三醇的不对称合成提供重要参考,相关研究成果发表在英国皇家化学会期刊《有机与生物分子化学》(Org.Biomol.Chem.,2019,17,264-267; IF: 3.423),并申请发明专利1项(CN107473941A)。

炔烃是一类来源广泛、性质稳定、廉价易得的原料。以炔烃为原料一锅法不对称串联合成手性醇具有较大的挑战性。课题组采取前一步反应的催化剂是后续反应催化剂组成部分的策略,既巧妙回避了催化剂之间的兼容问题,又使催化反应体系更简洁。在温和条件下,以三氟乙醇为溶剂,通过三氟甲烷磺酸催化的水合反应和手性还原串联反应成功实现了炔烃到手性醇的一锅转化,极大地提高了反应的步骤经济性和原子经济性,相关研究成果发表在美国化学会期刊《有机快报》(Org. Lett., 2018, 18, 1110-1113. IF6.492,自然指数论文)和英国皇家化学会期刊《RSC Advances(2018, 8, 14829-14832; IF2.936),申请发明专利3项(CN108046995ACN108101740ACN108101741A)。

最近,课题组在水相反应介质中,以廉价易得的炔烃和亚磺酸钠为原料,首次实现了炔烃不对称双官能团化策略合成手性醇。具体通过廉价低毒铁盐催化的氧化磺酰化和手性还原串联反应,一锅法合成系列手性β-羟基砜化合物,对映选择性可达到99.9%,并实现了克量级规模的不对称串联合成,无需分离纯化中间体,减少易挥发性有机溶剂的消耗和后处理废弃物的排放,相关研究成果发表在英国皇家化学会权威期刊《绿色化学》(Green Chem.,2019, DOI: 10.1039/C8GC03671CSCI一区,IF8.586)上,三峡大学为唯一署名单位,硕士生崔鹏为第一作者,导师周海峰教授为通讯作者。上述系列成果的取得,将为我校化学ESI学科提升提供有力支撑。


绿色制药课题组近年来主持国家自然科学基金、省自然科学基金,以及企业横向合作项目10余项,在国际权威期刊Angew. Chem. Int. Ed.; Green Chem.; Org. Lett.; Org. Chem. Front.等发表SCI论文近40篇,申请发明专利30余项,已授权7项。课题组在科学研究实践中始终坚持立德树人,以感恩、热情、利他、创新、有恒文化价值观引领育人,在人才培养方面初见成效。近年培养毕业的硕士研究生中,1人获得国家奖学金,2人获得优秀硕士学位论文,1人赴日本自然科学研究机构分子科学研究所攻读博士学位,1人获得国家留学基金委资助公派赴世界著名研究机构德国马克斯-普朗克(Max Planck)研究所攻读博士学位。

周海峰教授介绍:http://hsxy.ctgu.edu.cn/bencandy.php?fid=92&id=2722

Haifeng Zhou ORCID: https://orcid.org/0000-0002-2710-9570

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